却说宝玉得了湘云落到江南的消息，如雷轰顶，便赶到城里来，寻着冯紫英，备述了一切，要商量怎得一个好计，方可救湘云出来。紫英听了，也是又惊又喜，当下说道：“我正欲江南走一遭，开开眼界心胸，也为访访异人高士。既如此，明日与若兰兄约会了，最好一路同行，到那里相机行事，要钱、要人、要门路，舍下在那一方也有几个相识，是难不住我的，用人用钱难道换不回令表妹来？再不然，还有义侠之士，出奇之计，也不愁的。”
话休絮烦，过了几日的安排，果然约了卫公子若兰，带齐了衣物盘缠，将宝玉的僧装也改换了，三人雇一艘大船，向江南驶去。
这日，船行已到临近南京之处，三人都立于船头观看这六朝名胜佳景。卫若兰先说起太白的“三山半落青天外，二水中分白鹭洲”来，那冯紫英却说道：“目下正是秋景，正合了宋人的‘故国晚秋，天气初肃’，我最喜那‘千里澄江似练，翠峰如簇。归帆去棹斜阳里，背西风，酒旗斜矗。’写得真是好极了！”
宝玉独自无语。他心中却想起那“三山”之句，是宝钗在那年酒令中说过的，又由她也曾说了“水荇牵风翠带长”，不禁又想及老杜的原诗上句是“林花着雨胭脂湿”，忽又念及她那句“处处风波处处愁”，还有湘云说的“江间波浪兼天涌”，黛玉说的“风急江天过雁哀”……，一时俱凑集在心头。
正思想间，偏偏那天色要变，江风吹过来，十分猛劲，江水果然起了大波，摇得那船站立不稳。船夫请他们进舱歇息。饭后三人闲话一回，及至睡下，宝玉耳边听那枕下水打船舷的声响，身子还在随船悠晃，翻来覆去，只难入寐，只想这几年来的经历也如今宵一样，风不平，浪不静，当年姊妹们酒令中的话，此刻都觉暗含远意。
因默忆酒令，忽然灵光一闪，又有新悟：原来宝钗的牙牌副儿是一对“长三”夹“三六”，一色是绿点子；那湘云却是一对“长幺”地牌夹“幺四”，一色是红点子，二人分占了纯绿纯红，而宝钗占的是“铁索缆孤舟”，湘云占的是“樱桃九熟十分红”！真真出奇，大是意外。因又想道：湘云末后说的是“御园却被鸟衔出”——这若也有预兆，就是不幸中之大幸了。
宝玉一心痴想，方才朦朦胧胧似睡非睡，忽见远处走来一个女子，口中连说：“二哥哥，你果然来了！”细看好似湘云，却又不大相同，又是红裳，又有素带，有些悲切之色。睁眼寻时，方觉是梦。