窦群,字丹列,扶风平陵人。祖父窦..,做过同昌郡司马。父窦叔向,以工于诗作著称,代宗朝官至左拾遗。窦群之兄常、牟,弟巩,皆应举进士及第,惟窦群一人为处士,隐居毗陵,以节操而闻名。母亲去世时,他咬断一指放入棺中陪葬,在墓旁搭了屋子守孝到服丧期满。后来跟从啖助的门人卢庇研习《春秋》,著书三十四卷,名为《史记名臣疏》。贞元(785~805)年间,苏州刺史韦夏卿以卓越人才的名义举荐窦群,同时献上他的著作,主管官员却不予上报。待到韦夏卿做了吏部侍郎,改任京兆尹,在入朝谢恩那天,答话时伺机再度举荐,于是召窦群入朝官拜左拾遗,后升侍御史,充任蕃使秘书监张荐的判官。窦群因而入朝应对,奏道:“陛下即位二十年,才从草泽之中将臣擢升为拾遗,这表明仕进很难啊。现在陛下将二十年难以仕进之臣,用做和蕃判官,又太容易了吧?”德宗觉得他出语不凡,便留下他,仍为侍御史。
王叔文的党羽柳宗元、刘禹锡都简慢窦群,窦群也不依附他们。那一伙人计谋欲贬窦群的官,被韦执谊劝止。窦群曾谒见王叔文,王叔文命人撤去坐榻才让窦群进来,窦群作揖并说道:“事情总有不可预料的。”王叔文问:“什么意思?”窦群说:“去年李实以受皇上恩宠自夸,又倚仗出身高贵,名震一时,当时您尚在路旁徘徊,不过是江南一个小吏而已。现在您已处在和李实同样的地位,又怎能不考虑路旁也有像您一样的人呢?”王叔文虽然认为他话语不凡,终究未重用他。
宪宗即位,窦群调任膳部员外郎、兼侍御史知杂,出任唐州刺史。节度使于由页素来闻知他的名声,谒见时,窦群言语率直激切,于由页很喜欢,奏请朝廷授窦群留任山南东道节度副使、检校兵部郎中、兼御史中丞,赐紫服金鱼袋。宰相武元衡、李吉甫都喜欢和器重窦群,召他入朝任吏部郎中。后武元衡任辅政大臣,举荐窦群顶替自己做御史中丞。窦群奏请刑部郎中吕温、羊士谔为御史,李吉甫认为羊、吕二人阴险浮躁,接到奏表数日不予批复,窦群等人因此愤恨李吉甫。
元和三年(808)二月,李吉甫被革除宰相职务,出京镇守淮南,窦群等人想趁李吉甫失宠之机整垮他。一天李吉甫召术士陈登留宿在安邑里宅中,第二天,窦群命人逮捕陈登进行审问,捏造李吉甫有不可告人之事,秘密地禀奏皇上。皇上召见陈登当面审讯,立即辨明他们的捏造。宪宗大怒,要将窦群等人斩首,幸得李吉甫相救,窦群只被贬出京任湖南观察使。数日后,又改任黔州刺史、黔州观察使。在黔中遇大水冲毁城郭,便重新修筑城墙,征召居住山中的诸蛮族人,期限十分紧迫,于是,辰、锦两州蛮人凭借山势险要作乱,窦群派兵讨伐也不能平定。元和六年(811)九月,窦群被贬为开州刺史。任职两年,改授容州刺史、容管经略观察使。
元和九年(814),窦群奉诏还朝,行至衡州便病故,时年五十。窦群性情凶狠暴戾,刻意报恩或复仇,临事不顾生死。当时召他入朝,说要重用,朝中人人惊骇,听说他死了方才心安。窦群有二子:廉余、审余。