于休烈,河南人氏。高祖于志宁,贞观年间任左仆射,为十八学士之一。父于默成,任沛县令,早逝。于休烈天性忠诚,机警聪慧。自幼好学,善做文章,与会稽贺朝、万齐融及延陵包融为文词朋友,一时都很著名。应举进士,又应制策考试登科,授秘书省正字之职。屡次升迁至右补阙、起居郎、集贤殿学士,调任比部员外郎、郎中。杨国忠任宰相时,排挤不依附自己的人,于休烈被调出京师任中部郡太守。
时值安禄山叛乱,肃宗即位,于休烈自中部奔赴皇上行宫,被擢升拜给事中。又调任太常少卿,知礼仪事,兼修国史。肃宗自凤翔还京,振作精神,听纳谏议,曾对于休烈说道:“君主的一举一动必定记录,是杰出的史官。如果朕有过失,卿是否要记录?”于休烈回答道:“禹、汤能批评自己的过失,因此勃然兴盛。有德行的君主,不忘规劝己身过失,臣极力庆贺不已。”此时中原动荡颠覆,典章丧失殆尽,无史籍文献可供检寻。于休烈启奏道:“《国史》一百零六卷,《开元实录》四十七卷,《起居注》连同其他书籍三千六百八十二卷,一并收藏在兴庆宫史馆。京城被贼攻陷后,尽遭焚烧。而且《国史》、《实录》,皆圣朝重大典籍,编撰已久,如今并无刻本。伏望下诏御史台查勘史馆藏书之来源,令府县征收寻访。有人从别处收得《国史》、《实录》,如送交官府,重金收购并赏赐。若是史官收得,则赦免其渎职之罪。得一部者越级授给官位,得一卷者赏绢十匹。”数月之内,仅收得一两卷。前任编修史官工部侍郎韦述陷入贼中,滞留东京,到这时便将其家所藏《国史》一百一十三卷呈送官府。
肃宗因太常寺钟磬自隋代以来,所传送五音,有时不协调,乾元初年对于休烈说:“古时圣人创作演奏音乐,用以应合天地之和谐、阴阳之顺序,则人不夭折,物不疵疠。而金石丝竹,是演奏音乐的器具。近来亲自祀郊庙,每听悬乐演奏,皆觉宫商五音不全,有时钟磬之音失调。可尽将钟磬送来,朕当在宫内亲自校正。”太常寺集合乐工检验调试数日,审察了解乐器之差错,然后命人重新铸造磨刻。及至制作完毕,皇上临殿亲自试验敲击,皆合于五音,群臣称贺。
于休烈随即调任工部侍郎、修国史,进献《五代帝王论》,皇上甚为称赞。宰相李揆恃才自夸而嫉妒贤能,因于休烈修撰国史与自己平列,便嫉恨他,奏请他任国子祭酒,暂且留在史馆从事修撰以贬低他。于休烈安然自处,毫不介意。传统礼仪,改元之初年冬至,百官不在光顺门朝贺皇后,乾元元年(758),张皇后要行接受百官朝贺之礼。于休烈奏道:“《周礼》有受封之男子朝拜人主、受封之妇人朝拜女君的规定。自显庆以来,则天皇后开始实行这一礼仪。当天,命妇又朝拜于光顺门,与百官混杂相处,极为失礼。”肃宗便下诏停止这次朝贺。
代宗即位,审察鉴定官员之优者,宰臣元载称赞于休烈,于是拜于休烈为右散骑常侍,仍旧兼修国史,随即又加授礼仪使,调任工部侍郎。又改任检校工部尚书,兼判太常卿事,正式拜工部尚书,接着又封东海郡公,加授金紫光禄大夫。在朝前后三十余年,历任清要之职,家中没有些微积蓄。为人恭俭温良仁慈,从未以喜怒形于颜色。而亲贤下士,提携后进,虽位崇年高,却无半点厌倦之意。一心沉浸于研习古代典籍,手不释卷,直至生命终结。大历七年(772)去世,年八十一。有文集十卷刊行于世。嗣子于益,次子于肃,相继任翰林学士。
当年春天,于休烈之妻韦氏去世。皇上因于休烈父子儒雅著称,特别降诏追赠韦氏为国夫人,下葬日派给仪仗鼓吹。及至听说于休烈去世,追思痛悼许久,褒奖追赠尚书左仆射,赐给助丧用绢百匹,布五十段,派遣谒者内常侍吴承倩去宅第宣旨慰问。儒者所受之恩宠,少有能与之相比的。于肃官至给事中。于肃之子名敖。