除却先天遗传的因素，养尊处优的特权兼优宠的处境造就了宝玉的俊秀，聪明和闲暇。“富贵闲人”既是对人生的浪费、人性的异化，又是对人生的尽情体味，尽情咀嚼，是人性的某种自由发展。家族的宠遇有加，使宝玉优哉游哉的结果是宝玉更游离于这个家族之外。他的优渥的处境当然来源于得益于家族，叫做得益于“天恩祖德”，得益于他的受宠。实际上他一切依赖于家族，一丝一毫也离不开家族。但受宠的结果使他完全不必要为家族操任何心尽任何责，一切的供应与服务对于他来说都是先验的、理当如此的、超出实际需要的故而有时候甚至是令人厌烦的。所以他不止一次与茗烟偷偷逃出贾府去自己愿意去的地方。第七回宝玉见到秦钟后立刻想到“可恨我为什么生在这侯门公府之家……富贵二字，不料遭我荼毒了……”这想法好生突兀，正说明宝玉早已有的一种对自己的处境的厌烦。
也许是家族中上上下下的黑暗龌龊使贾宝玉怀着退步抽身的戒心。反正贾宝玉的自我感觉既是处于宠爱并落实为供应与服务的中心，又是家族中的局外人。第六十二回中，连“孤标傲世”的林黛玉都为家族的命运担忧，对宝玉说：“我虽不管事，心里每常闲了，替他们一算，出的多进的少，如今若不省俭，必致后手不接。”宝玉笑道：“凭他怎么后手不接，也短不了咱们两个人的。”一副局外人的心态。
至少在那个时候，贾宝玉完全没有感到为生存，为“出进”与“后手”操劳的必要。但他的悟性偏偏又使他过早地去思考生命与人生本身的种种难题。生老病死，再加上聚散福祸荣辱浮沉，使宝玉常常感到人生的无常与心灵的痛苦。在日常生活中，贾宝玉饫甘餍肥、锦衣纨?，是个变着花样淘气取乐的宠儿。在感情世界与形而上的思考中，他却有无限孤独与悲哀，和黛玉以外的所有人保持着距离。
所以说，“置之于万万人之中，其聪俊灵秀之气，则在万万人之上，其乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下。”（第二回）第五十八回写宝玉的伤春，就够得上“乖僻邪谬”四字。他见到“一株大杏树，花已全落，叶稠阴翠，上面已结了豆子大小的许多小杏”，便“仰望杏子不舍”，“又想起邢岫烟已择了夫婿……未免又少了一个好女儿”，想到“再几年，岫烟未免乌发如银，红颜似槁了”，“忽有一个雀儿飞来，落于枝上乱啼。宝玉又发了呆性”，想道：“这雀儿必定是杏花正开时他曾来过，今见无花空有子叶，故也乱啼……但不知明年再发时，这个雀儿还记得飞到这里来与杏花一会了？”
光阴荏苒。花开没有几时便又花落，正如人的青春少年之短促难驻，特别是女孩子的青春红颜更易衰落。当然，这种时间的无情的流逝的后面还包含着对于个体生命来说不可避免的悲惨的死亡结局，这些感叹，实在是无分古今中外的全人类的一个永恒的叹息，大概也算文学的一个“永恒的主题”。《红楼梦》写到此，本不足奇。但表现在宝玉身上，则有他的特定性格化心理的表现。例如他对女孩子的出嫁总是特别感到惆怅，不知这和所谓“精神分析”是否有关。回忆笔者的“少作”《青春万岁》与《组织部来了个年轻人》中都有年轻人对他人婚礼的惆怅心理的描写。后者还被一些好心的长者作为例证来分析小说的感情之“不健康”、之似乎违背了常理，遇有婚事，似乎只应雀跃道喜……这倒是很有趣的事例。笔者曾那样写可并不是受贾宝玉的影响。
时间的流逝使人长大，长大却也意味着青春的失落，意味着青春时代的好友的各自东西。普希金诗云：“同干一杯吧，我的不幸的青春时代的好友。”诗虽是给奶妈写的，却有更宽泛的感情内容与动情效应。宝玉对于聚散也是敏感的，连一只雀儿也使他思量第二年的花开时节会不会与再度盛开的杏树重聚，这也是“心事浩茫连广宇”至少是“连雀鸟”了。说什么黛玉喜散不喜聚，宝玉喜聚不喜散，其实在聚散问题上二人的心情并无区别。黛玉所以不喜聚，是惧怕聚后的散，与其散了难过，不如干脆不聚，倒多了几分彻底。宝玉所以喜聚，是希望长聚不散，长聚到生命的最后一刻，还是惧怕散。