“是真名士自风流”，为湘云名言。从她的一些活动来看，曹雪芹确实是在有意识地写出她的名士风流气派。四十九回湘云听贾母说有鹿肉，留着晚上给他们吃，就和宝玉悄悄商议，趁新鲜弄一块来自己弄了吃。大家以为她俩要吃生鹿肉，原来是烧烤。“湘云一面吃，一面说道：‘我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今日断不能作诗。’”见宝琴站着观看，她笑道：“傻子，过来尝尝。”宝琴说：“怪脏的。”由于湘云带头大吃大嚼，宝琴等先后加入啖鹿肉行列。林黛玉笑说：“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庵一大哭！”湘云立即猛烈反击：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”不拘礼法，率真随意，坦荡豪放，性格极其鲜明可爱。湘云之“疯”不但是说话直率，毫无顾忌，而且行事也格外活泼、随便，喜欢做爽快的事，有男儿气。六十二回“憨湘云醉眠芍药茵”一节，众人给宝玉和平儿等过生日开怀饮酒时，先是拈了一个“射覆”，这是令中最难的。后来拈了一个“拇战”，即划拳，湘云高兴地说：“这个简断爽利，合了我的脾气。我不行这个射覆，没的垂头丧气闷人，我只划拳去了。”其实以湘云的才学，射覆岂能难倒她？只不过她不愿玩这种有些拘束的游戏罢了。结果由于还是玩射覆，香菱一时射不着，湘云就悄悄告诉她。黛玉“揭发”湘云和香菱射覆时“私相传递”作弊，说是要罚。“恨的湘云拿筷子敲黛玉的手”。她觉得射覆还不过瘾，“湘云等不得，早和宝玉‘三’‘五’乱叫”，划起拳来。玩着玩着她又想出新点子来：“酒面要一句古文，一句旧诗，一句骨牌名，一句曲牌名，还要一句时宪书（历书）上的话，共总凑成一句话。酒底要关人事的果菜名。”她限的酒底酒面格外复杂，显示出湘云的博学多才和贪玩天性。众人都说：“唯有她的令也比人唠叨，倒也有意思。”因为她主意多，话也多，所以挨罚饮酒也多。结果“吃醉了图凉快，在山子后头一块青板石凳上睡着了……四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着……口内犹作睡语说酒令”。在大观园的所有少女、少妇中，也只有湘云才会躺在青石板凳上，而且睡着了，没有丝毫贵族小姐的拘束忸怩，其豪爽随意，令人惊叹。在这里，曹雪芹不仅为我们刻画了一个性格憨直可爱的少女，而且描绘了一幅妩媚娇美的画图，难怪几乎所有的绣像本、插图本《红楼梦》都有“憨湘云醉眠芍药茵”之图。
曹雪芹在写史湘云说话时往往同时写她的动作，她的动作格外多。如果别人也有类似动作，那么湘云的动作必有新鲜之处，或者幅度更大，别具一股豪气。因此湘云虽然出场不多，但是画面感特别强。六十三回“寿怡红群芳开夜宴”，大家掣诗签。宝钗说她先抓。“说着，将筒摇了一摇，伸手掣出一根”。接着芳官应邀唱一支曲子助兴。小说写道，“宝玉却只管拿着那签，口里颠来倒去念‘任是无情也动人’，听了这曲子，眼看着芳官不语。湘云忙一手夺了，掷与宝钗”。宝钗掷点后数到探春抽签了，“伸手掣了一根出来”，原来是“日边红杏倚云栽”，不好意思，将签“掷在地上”。大家说她有王妃之福，一齐敬酒。探春不肯，结果湘云带头，和“香菱、李纨三四个人强死强活灌了下去”。接着李纨“摇了一摇，掣出一根来一看”。至此我们可以看出，别人都是伸手抽签而已。可是轮到湘云，她“揎（ｘｕāｎ）拳掳袖的伸手掣了一根”。曹雪芹没有写湘云的表情，但当时湘云捋起袖子，露出手臂，我们仿佛看到她那一副志在必得的架势。
六十二回的画面更妙。当时湘云与宝琴划拳输了，要按她方才说的什么古文、旧诗、骨牌名、曲牌名、历书话、果菜名等等请酒面酒底。宝琴说了个语带双关的“请君入瓮”，意思是她自作自受。众人不禁大笑，说“这个典用的当”。湘云张嘴就说：“奔腾而砰湃，江间波芦雪庵争
联即景诗浪兼天涌，须要铁索缆孤舟，既遇着一江风，不宜出行。”这里有欧阳修赋和杜甫诗句，一应俱全。众人笑赞不绝，要听她说酒底。小说接着写道：“湘云吃了酒，拣了一块鸭肉呷口，忽见碗内有半个鸭头，遂拣了出来吃脑子。众人催他：‘别只顾吃，到底快说了。’湘云便用箸子举着说：‘这鸭头不是那丫头，头上那讨桂花油。’”湘云本来就有点大舌头，我们可以设想一下，她此刻正嚼着鸭肉，举着夹着半个鸭头的筷子现编现说的情形，是多么富于喜剧效果。